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Publicação
Separação enantiomérica e determinação da configuração absoluta da 3-clorometacatinona, e avaliação da sua toxicidade em D. magna
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Orientador(es)
Resumo(s)
A catinona sintética 3-clorometacatinona (3-CMC) é atualmente uma das novas substâncias psicoativas (NSP) mais prevalentes, representando cerca de 46 % das NSP apreendidas na Europa em 2023 (EUDA, 2025). A 3-CMC é uma molécula quiral que, após consumo, pode sofrer metabolismo e excreção estereosseletivos, atingindo as águas superficiais através dos efluentes das estações de tratamento de águas residuais (ETAR) e afetando organismos não-alvo (Carvalho et al., 2024; Langa et al., 2024). Como os enantiómeros podem apresentar diferentes atividades biológicas, os estudos enantiosseletivos assumem elevada importância em contextos clínicos, forenses e ecotoxicológicos. Este estudo teve como objetivos (i) otimizar um método cromatográfico para a separação dos enantiómeros da 3-CMC à escala de miligramas; (ii) determinar a configuração absoluta dos enantiómeros da 3-CMC; (iii) avaliar a ecotoxicidade do (R,S)-3-CMC em D. magna. A separação dos enantiómeros da 3-CMC foi realizada por cromatografia líquida (LC) acoplada a um detetor UV/Vis, utilizando uma coluna semi-preparativa CHIRALPAK® AD-H. A configuração absoluta foi determinada por dicroísmo circular eletrónico (ECD) com um espectrómetro Jasco J-1500. Nos ensaios de ecotoxicidade, neonatos com ≤ 24 h foram expostos ao (R,S)-3-CMC em concentrações de 3,125 a 50 mg L⁻¹ (ensaio agudo, 48 h) e 260, 325 e 520 μg L⁻¹ (ensaio sub-crónico, 9 dias) tendo sido avaliados parâmetros comportamentais, morfofisiológicos, reprodutivos e bioquímicos. O método otimizado permitiu separar os enantiómeros da 3-CMC (5,1 mg mL⁻¹) com purezas de 98,10 % para o (S)-3-CMC e 97,78 % para o (R)-3-CMC. O ensaio agudo revelou EC₅₀ (48 h) = 26,14 mg L⁻¹. O racemato de 3-CMC provocou alterações significativas no comportamento e nos parâmetros morfofisiológicos. Não foram observadas alterações nos parâmetros reprodutivos. As análises bioquímicas mostraram aumento significativo nos níveis de TBARs em todos os grupos expostos. Os enantiómeros isolados serão usados na avaliação enantiosseletiva da toxicidade in vitro. A determinação da configuração absoluta permitirá relacionar a ecotoxicidade de cada enantiómero. O ensaio evidencia a elevada toxicidade do (R,S)-3-CMC, mesmo após curtas exposições.
Descrição
Palavras-chave
Catinonas sintéticas 3-clorometacatinona Separação enantiomérica Configuração absoluta Avaliação de risco
Contexto Educativo
Citação
Langa, I., António, J., Ribeiro, C., Carvalho, A., Vidal, R., Gonçalves, V., Silva, D. da, Cravo, S., & Tiritan, M. (2026). Separação enantiomérica e determinação da configuração absoluta da 3-clorometacatinona, e avaliação da sua toxicidade em D. magna. RevSALUS - 7ª Reunião Internacional da Rede Académica das Ciências da Saúde da Lusofonia, 8(Sup), 72. https://revsalus.com/index.php/RevSALUS/article/view/1260
Editora
RACS