Publication
Microencapsulação do isotiocianato de benzilo com beta-ciclodextrinas
| dc.contributor.advisor | Garrido, Ermelinda Manuela Pinto Jesus | |
| dc.contributor.author | Araújo, Taynara Braga de | |
| dc.date.accessioned | 2023-03-31T13:58:03Z | |
| dc.date.embargo | 2025-11-10 | |
| dc.date.issued | 2022 | |
| dc.description.abstract | A procura e o desenvolvimento de novos agentes antimicrobianos resultam da crescente preocupação com o impacto do uso dos agentes disponíveis comercialmente no meio ambiente e da ameaça crescente que os seus efeitos indesejados produzem nos ecossistemas. Além disso, nos últimos anos, com a propagação do coronavírus SARS-CoV-2 (COVID-19), a utilização de produtos de limpeza e desinfetantes das mãos em forma de géis, toalhetes húmidos ou outros produtos não enxaguáveis aumentou drasticamente e, por consequência, houve a necessidade de reforçar a produção de agentes antimicrobianos, a fim de responder às necessidades adicionais no contexto da atual pandemia. Neste cenário, os compostos fitoquímicos que possuem diversos efeitos biológicos, são vistos como promissores para a criação de agentes antimicrobianos e fármacos alternativos aos de uso convencional. Estes compostos têm demonstrado ser uma mais-valia oferecendo uma proposta inovadora e com grande potencial para formulação de produtos com capacidades antibacterianas, antifúngicas e antioxidantes, além da sua atividade quimiopreventiva, perante alguns tipos de cancro. Nesta dissertação efetuou-se uma revisão bibliográfica sobre a obtenção de compostos da família dos isotiocianatos a partir de produtos naturais e por síntese, bem como a apresentação das suas propriedades antimicrobianas e quimiopreventivas. Foi também realizado o estudo da fotorreatividade e da complexação com β-ciclodextrinas do isotiocianato de benzilo (BITC), um dos compostos da família dos isotiocianatos mais citados em publicações devido à sua atividade anticancerígena perante diferentes tipos de cancro, como o da mama e do pulmão. O estudo da fotorreatividade foi efetuado com intuito de avaliar a possível fototoxicidade atribuída a este composto, o que pode limitar a sua aplicação industrial. No entanto, de acordo com as análises realizadas, o BITC não é fotorreativo, indicando que a possibilidade de expressar alguma fototoxicidade quando exposto a luz visível é baixa. O BITC apresenta elevada volatilidade e hidrofobia que pode igualmente inviabilizar a sua ampla utilização. A microencapsulação deste composto, poderá contribuir para o aumento da sua solubilidade em água e impedir que o composto volatilize rapidamente. O estudo de complexação foi realizado usando hidroxipropil-β-ciclodextrina (HP-β-CD) e metil-β-ciclodextrina (M-β-CD), com o objetivo de determinar e comparar as constantes de estabilidade obtidas através do uso de cada uma das ciclodextrinas. Nos dois casos, verificou-se uma relação linear entre o aumento da solubilidade do BITC e o aumento da concentração das ciclodextrinas utilizadas, com declives inferiores a 1, o que indica a formação de complexos na proporção estequiométrica 1:1. Os resultados alcançados para as constantes de estabilidade foram de 250 ± 4 M−1 para HP-β-CD e 565 ± 10 M−1 para a M-β-CD. Foi possível verificar um aumento na solubilidade do BITC de oito vezes quando se utilizou a HP-βCD e de doze vezes com a utilização da M-β-CD como agente encapsulante. Os resultados obtidos indicam que a microencapsulação do isotiocianato de benzilo com CDs poderá contribuir para melhorar o potencial de aplicação desta substância em fármacos e agentes antibacterianos. | pt_PT |
| dc.description.abstract | The demand for and development of new antimicrobial agents is a result of growing concern about the impact of the use of commercially available agents on the environment and the increasing threat to ecosystems from their unwanted effects. Furthermore, in recent years, with the spread of the SARS-CoV-2 coronavirus (COVID-19), the use of hand cleaners and disinfectants in the form of gels, wet wipes or other non-rinse-off products has increased dramatically and, consequently, there has been a need to strengthen the production of antimicrobial agents in order to meet the additional needs in the context of the current pandemic. In this scenario, phytochemical compounds that possess diverse biological effects, are seen as promising for the creation of alternative antimicrobial agents and drugs to those in conventional use. These compounds have demonstrated to be an added value offering an innovative proposal and with great potential for formulation of products with antibacterial, antifungal and antioxidant capacities, besides its chemopreventive activity, facing some types of cancer. In this dissertation a bibliographical revision on the obtainment of compounds of the family of the isothiocyanates from natural products and by synthesis was made as well as the presentation of its antimicrobial and chemopreventive properties. The study of photoreactivity and complexation with β-cyclodextrins of benzyl isothiocyanate (BITC), one of the compounds of the isothiocyanate family most cited in publications due to its anticancer activity against different types of cancer, such as breast and lung cancer, was also performed. The photoreactivity study was carried out in order to evaluate the possible phototoxicity attributed to this compound, which may limit its industrial application. However, according to the analyses performed, BITC is not photoreactive, indicating that the possibility of expressing some phototoxicity when exposed to visible light is low. BITC presents high volatility and hydrophobicity that may also make its wide use unfeasible. The microencapsulation of this compound could contribute to the increase of its solubility in water and prevent that the compound volatilizes quickly. The complexation study was performed using hydroxypropyl-β-cyclodextrin (HP-β-CD) and methyl-β-cyclodextrin (M-β-CD), in order to determine and compare the stability constants obtained by using each of the cyclodextrins. In both cases, a linear relationship was found between the increase in the solubility of BITC and the increase in the concentration of the cyclodextrins used, with slopes lower than 1, indicating the formation of complexes in the stoichiometric 1:1 ratio. The results achieved for the stability constants were 250 ± 4 M-1 for HP-β-CD and 565 ± 10 M-1 for M-β-CD. An eight times increase in BITC solubility could be verified when HP-β-CD was used and twelve times increase with the use of M-β-CD as encapsulating agent. The results obtained indicate that the microencapsulation of benzyl isothiocyanate with CDs could contribute to improve the potential application of this substance in drugs and antibacterial agents. | pt_PT |
| dc.identifier.tid | 203114051 | pt_PT |
| dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/10400.22/22652 | |
| dc.language.iso | por | pt_PT |
| dc.rights.uri | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ | pt_PT |
| dc.subject | Fitoquímicos | pt_PT |
| dc.subject | Isotiocianatos | pt_PT |
| dc.subject | Microencapsulação | pt_PT |
| dc.subject | Ciclodextrinas | pt_PT |
| dc.subject | Fotorreatividade | pt_PT |
| dc.subject | Phytochemicals | pt_PT |
| dc.subject | Isothiocyanates | pt_PT |
| dc.subject | Microencapsulation | pt_PT |
| dc.subject | Cyclodextrins | pt_PT |
| dc.subject | Photoreactivity | pt_PT |
| dc.title | Microencapsulação do isotiocianato de benzilo com beta-ciclodextrinas | pt_PT |
| dc.type | master thesis | |
| dspace.entity.type | Publication | |
| rcaap.rights | embargoedAccess | pt_PT |
| rcaap.type | masterThesis | pt_PT |
| thesis.degree.name | Mestrado em Biorrecursos | pt_PT |